Cả hai vị Giáo Hoàng Gioan Phaolô II và Phanxicô đều ở tuổi 78 khi viếng thăm Cuba. Tuy nhiên, Đức Giáo Hoàng người Ba Lan yếu hơn vào thời điểm đó sau khi đã ở ngôi Giáo Hoàng 20 năm. Bất chấp yếu đau, Ngài đã thăm bốn tỉnh và đọc 12 bài diễn văn.
Trong một bài nói chuyện, Đức Giáo Hoàng Gioan Phaolô II nói: “ Tôi không phản đối việc vỗ tay, vì khi anh chị em vỗ tay Giáo Hoàng có thể nghỉ một chút !”.
Đức Giáo Hoàng Gioan Phaolô II cũng đã gặp gỡ chủ tịch Fidel Castro. Nhà lãnh đạo Cuba này đã chào đón Đức Giáo Hoàng tại sân bay, tham dự thánh lễ tại quảng trường Cách Mạng ở Havana, cũng như tiễn Đức Giáo Hoàng khi Ngài trở về Rôma.
Tiến sĩ Joaquin Navarro-Valls, phát ngôn viên của Đức Giáo Hoàng Gioan Phaolô II cho biết: “ Tôi nhớ lại buổi chiều hôm kết thúc chuyến tông du. Chúng tôi đang chờ ở sân bay. Castro đến và nói: ‘Tôi hiểu rõ giá trị tất cả những điều mà Đức Thánh Cha đã phát biểu tại đất nước này, mặc dù cả những điều mà tôi không thể đồng ý’. Đó là một cách nói rất tế nhị và lịch sự là cố nhiên ông ta không thể đồng ý với mọi điều mà Đức Giáo Hoàng Gioan Phaolô II muốn thay đổi.
Dù thế, sau chuyến viếng thăm của Thánh Giáo Hoàng Gioan Phaolô II, Fidel Castro đã chấp nhận ít nhất là một yêu cầu thay đổi của ngài: Ngày 25 tháng 12 là ngày quốc lễ của đảo quốc này. Chuyến tông du đã trực tiếp làm nên sự thay đổi này và người dân Cuba vui sướng đón nhận điều đó.